Nonostante il nome di Simone appaia in tutte le fonti che in qualche modo ci parlano degli Apostoli di Gesù, egli è forse il meno conosciuto dei Dodici, nella cui lista è nominato all'undicesimo posto. Stranamente infatti, a differenza degli altri Apostoli, le notizie pervenutaci sulle sue origini, sulla sua presenza in seno al collegio apostolico, sulla sua attività evangelizzatrice e sulla sua morte, sono tutte incerte e da sempre oggetto di controversia tra i vari esperti nel corso dei secoli.

Eppure di lui parlano fonti primarie, quali i tre Vangeli sinottici e gli Atti degli Apostoli. Per distinguerlo da Simon Pietro, il primo degli Apostoli, Marco e Matteo gli attribuiscono l'appellativo di Cananeo, mentre Luca e gli Atti parlano di un Simone lo Zelota.

Questa doppia denominazione è all'origine di una delle più dibattute controversie sulla vita di Simone. Per molti secoli infatti il soprannome di Cananeo ha fatto pensare a una sua possibile nascita nella città di Cana, quella del miracolo detto "delle Nozze di Cana". Oggi tuttavia si tende a dare credito ad una diversa spiegazione che cerca l'origine di quel "Cananeo" nella parola ebraica qana che indicava il movimento ribellista degli Zeloti, che costituì per i romani del tempo un grave problema politico e militare.

E mentre il legame di Gesù con il movimento dei ribelli è tutto da dimostrare, pare proprio che Simone sia l'unico apostolo a poter essere associato con una qualche attendibilità agli Zeloti. A sostegno di questa ipotesi pesa, tra l'altro, un testo islamico. Gesù è infatti considerato dalla religione islamica un grande profeta (per certi versi superiore anche allo stesso Maometto, visto che a lui è accordata la facoltà di compiere miracoli) e anche i sacri testi musulmani parlano della sua vita, della sua predicazione e dei suoi Apostoli. E un autorevole tafsir (testo di spiegazione coranica) scritto intorno all'anno 1000 dall'ulama Ahmad ibn Muhammad al-Tha'labi, parla di un Apostolo chiamato Simone al-Qānawī, "appartenente alla qana".

Dell'attività evangelizzatrice di Simone si hanno poche tracce, la più consistente delle quali è contenuta nella Legenda Aurea, un testo agiografico scritto nel XIII secolo dal frate domenicano Jacopo da Varagine. La predicazione di Simone sarebbe iniziata in Egitto, probabilmente in compagnia di Bartolomeo (lui sì, originario della città di Cana), ma verso il 60 d.C. fece ritorno in Galilea, dove fu forse coinvolto, dati i suoi trascorsi tra gli Zeloti, nella repressione che seguì la seconda guerra giudaica.

Secondo alcune fonti fu proprio per sfuggire ai Romani che si spostò con i suoi seguaci in Persia, dove si riunì ad un altro Apostolo, Giuda Taddeo (da non confondersi con l'Iscariota), insieme al quale continuò l'opera di evangelizzazione nelle regioni della Mesopotamia e in Persia, spingendosi anche verso l'Armenia.

La tradizione cattolica lo vuole martirizzato proprio insieme a Giuda Taddeo nella città persiana di Suanir, mentre altri affermano che gli sopravvisse di molti anni, finendo col subire il martirio all'età di oltre cento anni in Abcazia, sulle sponde nord-orientali del mar Nero, dove secondo alcune fonti ortodosse sarebbe anche sepolto.

In ogni caso, il legame con Giuda Taddeo fu molto forte e nella tradizione cattolica i due sono accomunati dalla sepoltura in San Pietro a Roma e dalla data della celebrazione liturgica, fissata il 28 di ottobre.

Particolarmente cruente le modalità del martirio, sulle quali tutte le varie tradizioni presentano un sostanziale accordo: Simone fu fatto a pezzi con una sega, probabilmente dopo aver subito la crocifissione. E' per questa ragione che viene spesso raffigurato con una sega in mano, ed è considerato patrono e protettore di boscaioli e taglialegna.