Ubaldesca nacque nel castello di Calcinaia, o più probabilmente nelle campagne circostanti, verso il 1135; era l’unica figlia di una famiglia di contadini timorati di Dio, e la sua umile origine induce gli studiosi a pensare che l’attribuzione del cognome Taccini sia frutto di una tradizione più tarda, forse addirittura seicentesca, quando i Taccini erano effettivamente una delle famiglie più importanti del borgo di Calcinaia, nei pressi di Pisa: nella Toscana medievale infatti i cognomi iniziarono ad essere attribuiti solo dopo la metà del XII secolo, e inizialmente solo tra le classi sociali più elevate, ossia tra coloro che avevano un patrimonio da lasciare in eredità.

Comunque sia, fin da bambina Ubaldesca manifestò un grande fervore religioso, conducendo una vita tranquilla fra le faccende domestiche, la preghiera e le opere di carità finché all’età di 14 anni, mentre i suoi genitori erano “...andati al campo...” e lei era rimasta a casa per cuocere il pane, le apparve un angelo che, secondo quanto narrato in una Vita redatta nel XVI secolo e probabile traduzione di un testo in latino andato perso, la esortò a recarsi a Pisa per condurre vita di penitenza “...con le monache le quali sono sotto la regola di san Giovanino del Tenpio, in carraia del Gonella.”

Alle obiezioni di Ubaldesca, che riteneva di mancare dei requisiti (ceto sociale e dote) richiesti per entrare in monastero, l’angelo rispose che quelle monache non cercavano “...denari né nobiltà, ma solo virtù...”, e siccome la giovanetta dubitava di possedere comunque le virtù necessarie, la consolò replicando che “...la gratia dello Spirito Santo inluminerà il cor tuo et sarai piena di virtù et di gratia sopra tutte le donne dela cità di Pisa.”

Dimenticando il pane nel forno, che però fu ritrovato l’indomani cotto alla perfezione, Ubaldesca corse nei campi per raccontare l’accaduto ai genitori, che lasciato il lavoro la accompagnarono immediatamente in città, dove fu accolta dalle monache con grandi feste. La badessa “...li mise in dosso la veste monachale et con tute le suore, che erano in numero di quaranta, la menò nell’oratorio.”

Nel monastero, Ubaldesca si distinse subito per le sue virtù, le opere di penitenza e la carità verso le religiose, che erano frequentemente malate. E poiché “...il monastero viveva con grandissima povertà...”, ella ottenne, divenuta adulta, il permesso “...di andare ogni dì per la città domandando elemosina.”

Fu proprio durante una delle sue spedizioni che, alcuni anni più tardi, dal ponteggio di una casa in costruzione le cadde in testa una pietra, causandole una piaga che, come Ubaldesca stessa aveva chiesto nelle sue preghiere, non si rimarginò mai: una sofferenza del corpo accettata come strumento di penitenza e di partecipazione alla passione di Cristo. Le si attribuisce inoltre il miracolo della trasformazione in vino dell’acqua che lei stessa aveva attinto dal pozzo della chiesa del Santo Sepolcro per dissetare due pie donne che tornavano alle loro case dopo il pellegrinaggio penitenziale del Venerdì Santo alla Cappella del Perdono di Chinzica.

Questi due avvenimenti convinsero il frate dell’ordine di San Giovanni di Gerusalemme Dotto degli Occhi, curato della chiesa del Santo Sepolcro, della santità di Ubaldesca. Alla sua morte, avvenuta il 28 maggio 1205, il frate volle che fosse tumulata nella cripta della sua chiesa, e poco più tardi ne fece traslare il corpo “...in uno monumento nuovo...” presso il quale si manifestarono “...grandissimi miracoli et segni.”

Benché all’epoca dei fatti narrati nella Vita non ci siano evidenze storiche di comunità monastiche femminili dell’Ordine degli Ospedalieri di San Giovanni, la devozione e la predicazione di frate Dotto contribuirono in modo determinante a fare di Ubaldesca una sorta di archetipo della monaca gerosolimitana, tanto che il suo culto, oltre che a Calcinaia e nel pisano, è particolarmente vivo a Malta dove i Cavalieri, che la venerano come “santa degli Ospedalieri”, si trasferirono nel 1530.