Il 29 Dicembre 1879 il Consiglio Comunale delibera "...di concorrere con £ 1.740 alle spese di primo impianto di un Ufficio telegrafico da istituirsi in questa Terra e di fornire il locale e la mobilia, e di concorrere con annue £ 360 alle spese occorrenti per la sorveglianza e mantenimento della linea."

La procedura fu insolitamente celere e richiese poco più di sette mesi. Difatti, il 6 Agosto 1880 la Direzione Compartimentale dei Telegrafi dello Stato di Firenze scrive al Prefetto di Siena che "...oggi è stato attivato pel servizio governativo e dei privati, l'Ufficio Telegrafico di 3a categoria a S.Gimignano il cui orario è limitato, cioè:
Dal 1° Aprile a tutto Settembre dalle 8 alle 14 e dalle 17 alle 19
Dal 1° Ottobre a tutto Marzo dalle 9 alle 14 e dalle 16 alle 19
Nelle Domeniche, nei giorni festivi riconosciuti dallo Stato ed in quello in cui ricorre la festa del Santo Patrono del luogo, l'Ufficio chiude alle 12."1

Questo telegramma del 1908 , di molto posteriore all'apertura dell'ufficio, ha soltanto un bollo lineare e il tondo-riquadrato dell'epoca (anche all'interno), ma è probabile che per uso telegrafico vi siano stati in precedenza altri bolli.

Il servizio postale tra S.Gimignano e Poggibonsi, di cui ci siamo già occupati nella I parte, e la necessità di mantenere due corse postali giornaliere" ...una per mezzo di Procaccia con legno, e l'altra per mezzo di Pedone" continuava intanto ad essere fonte di contesa fra il Comune e l'Amministrazione Postale, la quale non intendeva accollarsi l'intera spesa, come invece pretendeva il Comune, adducendo che "...il prodotto lordo di questo Uffizio Postale si approssima a circa annue lire quattromila con tendenza certa all'aumento [...] nutrendo ferma fiducia che attesa l'importanza acquistata da quest'Uffizio Postale, la comodità del presidio militare, e della casa di pena qui esistente, nonché l'utilità di questi Comunisti, sia conservata la doppia corsa postale dalla predetta Amministrazione Comunale."

Quando le Poste minacciarono di ridurre il servizio a una sola corsa giornaliera, il Comune fece marcia indietro e il 29 Aprile 1881 decise che "...nonostante la precedente deliberazione del 26 marzo decorso non sarebbe alieno di proseguire a tenere in accollo il trasporto della corrispondenza fra S.Gimignano e Poggibonsi e viceversa [...] qualora venisse alquanto dall'Amministrazione Centrale elevato il canone annuo fin qui corrisposto, e così diminuire il peso di questa Comunale Amministrazione", accettando infine un aumento annuo di £ 100 del sussidio corrisposto in precedenza.2

Le tre possibili combinazioni dei bolli di S. Gimignano con il numerale 2010

L'accollatario del servizio postale era Gemignano Razzi, di cui abbiamo già parlato. Il 24 Ottobre 1881 il consiglio comunale, avendo ricevuto il Comune il 22 Settembre la "...denuncia emessa dal sig. Gimignano Razzi come Postino per Poggibonsi e viceversa [...] in cui dichiara che col primo Ottobre prossimo andando in attività la nuova legge riguardante il trasporto dei pacchi postali, sebbene egli abbia servito 23 anni il Comune come incaricato del trasporto della corrispondenza postale a Poggibonsi e viceversa, si trova nella dura necessità di rassegnare le sue dimissioni da sì importante ramo di servizio, in quanto l'attuale sistema del trasporto delle corrispondenze non è altrimenti compatibile con le disposizioni della Legge suindicata", delibera, prima di accettare le dimissioni, di incaricare la Giunta di trattare col Razzi e con la Direzione Provinciale delle Poste "...vedendo se sia il caso di devenire a qualche aumento [...] e anche di domandare alla Direzione Generale delle Poste che il piego della posta sia diretto e che non tocchi altrimenti l'Uffizio di Posta di Poggibonsi."

Il 9 Febbraio 1882 la giunta comunale delibera di concedere al Razzi un aumento annuo di £ 287,20 come "...appaltatore del servizio del trasporto della corrispondenza da S.Gimignano a Poggibonsi e viceversa due volte al giorno e detto appalto fu stabilito per un triennio a contare dal 1° Luglio 1881 a tutto Giugno 1884."3

Il Razzi mantenne l'accollo fino al 1892.